San Juan de la Maguana es una de las ciudades más antiguas del país. Ocupa el mismo valle donde tenía asiento el cacicazgo de Maguana y el histórico “Corral de los Indios”. Su líder y caudillo fue Caonabo (que en lengua aborigen quiere decir "gran señor de la tierra"), indómito cacique que libró una dura batalla contra los colonizadores españoles.
San Juan de la Maguana fue fundado a principios del siglo XVI (hacia el año 1504) por Diego Velazquez quien fue el II Almirante de la Mar Océana,Fundó en La Española las poblaciones de Villanueva de Yáquimo, San Juan de la Maguana, Azua de Compostela, Salvatierra de la Sabana, Santa María de la Vera Paz y Bánica y en Cuba las ciudades de Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa, San Salvador de Bayamo, Santiago de Cuba, Santísima Trinidad, Santa María de Puerto Príncipe, Sancti Spíritus, San Cristóbal de la Habana y San Juan de los Remedios.
Estuvo casado con María de Cuéllar, de su misma naturaleza, hija del contador Cristóbal de Cuéllar. Poco duró el matrimonio, pues ella falleció una semana después de contraer matrimonio.
Velázquez murió en la noche del 11 al 12 de junio de 1524 en su casona de Santiago de Cuba, que aún se mantiene en pie. Al morir dejó, entre sus propiedades: 19 estancias, 3.000 cerdos y 1.000 reses.
Siguiendo a su pariente Diego Velázquez de Cuéllar, llegaron a América diversos familiares del gobernador, empleados en diferentes trabajos y siempre bajo la protección del adelantado. Entre ellos destacan:
Juan Velázquez de León, conquistador, capitán de Hernán Cortés. Francisco Velázquez, conquistador de México y Nueva Galicia. Antonio Velázquez de Narváez, conquistador de México, Nueva Galicia y otras provincias. Diego Velázquez el Mozo, (sobrino del gobernador del Almirante Don Diego Velazquez y Cuellar). Jorge Velázquez fue pregonero mayor de Santo Domingo, donde ejerció la alcaldía de Sancti Spíritu el año 1521. Alonso Velázquez, que después de servir al rey diez años en Italia en la compañía de Martín de Ratia, marchó con Hernando de Soto en 1538 a descubrir las provincias de Florida, donde soportó indecibles trabajos. En 1543 era vecino de México y se disponía a participar en la armada que se iba a enviar a pacificar Perú, pero cesó la rebelión y se casó. Aún residía en México en 1547. Francisco Velázquez el Corcovado, pariente del gobernador de Cuba, donde se hallaba en 1518. Al año siguiente marchó con Hernán Cortés a México y más tarde regresó a Cuba con otros capitanes de la armada de Pánfilo de Narváez, pues Cortés les dio licencia y uno de los mejores navíos para que regresasen. Pedro Velázquez, sobrino del gobernador Diego Velazquez de Cuellar, era vecino de La Habana en 1519, desde donde marchó con Pánfilo de Narváez al año siguiente. Regresó a Cuba y durante 1546–1555 fue vecino y teniente gobernador de La Habana. Iseo Velázquez de Cuéllar, sobrina del gobernador, estaba en Cuba en 1519 junto a su marido Baltasar Bermúdez, pasando después a México. Antonio Velázquez, pariente del gobernador, que falleció en una campaña al mando de Hernando de Soto en Florida por los años de 1539. Francisco y Bernaldino Velázquez, hijos de Violante Velázquez y parientes del gobernador. Fallecieron regresando de las Indias, habiendo otorgado ambos testamento, en el que dejaban por universal heredera a su madre, encargándola uno de ellos de que trajese a España a dos hijos naturales que tenía, con todos sus bienes. Diego Velázquez, que se embarcó con Hernando de Soto en 1538 rumbo a Florida. Reseña sus grandes servicios el cronista Antonio de Herrera y Tordesillas, que relatando las campañas de Florida de 1541 dice: en ellas estuvo un valiente soldado, llamado Diego Velázquez, de Cuéllar. Bernardino Velázquez, pariente del gobernador, fue uno de los hombres que Diego Velázquez de Cuéllar tuvo en cuenta a la hora de designar jefe de la expedición a Nueva España, que finalmente encomendó a Hernán Cortés. Antonio Velázquez Borrego fue otro de los hombres a quien Diego Velázquez de Cuéllar propuso capitanear la armada rumbo al Yucatán, al igual que lo hizo también con Francisco Verdugo, otro pariente.a orilla del río San Juan. El mandato para su fundación fue ordenado por Nicolás de Ovando, gobernador de la isla para la época. La primera familia en asentarse en esta ciudad fue la Ramirez, siendo considerado Wenceslao Ramirez y los hermanos Ramirez Roa los patriarcas de la ciudad de San Juan de la Maguana.
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